1398年闰五月，洪武帝朱元璋带着自己的不甘心，离开了这个世界。同年，皇太孙朱允炆继位，即建文帝。

建文元年，建文帝要求修撰《太祖实录》，记录朱元璋的丰功伟绩。为此，朝廷征集全国各地的儒生共同来完成这部巨作，杨士奇就在其中。

当时已经三十五岁的杨士奇，生活比较清贫，靠着教导学生的工作来维持生计。经好友王叔英的推荐，顺利进入了朝廷。以往进入官僚集团是需要走科举的道路的，可是杨士奇省去了那一步。在后来的考核中，杨士奇也确实能够胜任官员的工作，就被留在朝廷中任职。

三年后，永乐帝朱棣夺取了侄子的天下此时，杨士奇改任翰林院编修。永乐二年，杨士奇做了东宫太子的官僚，奉命辅佐太子。

杨士奇懂得引导太子放弃文艺的爱好，专注于学习历朝的政令，有利于培养太子对时局的判定及应该采取的措施，这都是君王必须具备的。

永乐二十二年，朱棣征剿蒙古大军大胜，在返回途中大病而逝。同年，太子朱高炽继位，即洪熙帝。

杨士奇辅佐朱高炽多年，深得其信任。朱高炽继位后提升杨士奇为礼部侍郎兼华盖殿大学士。

可惜，身体肥胖的洪熙帝不能有足够的时间施展自己的抱负，登上皇位后第二年就离开了人世。洪熙元年，长子朱瞻基继位，即宣德帝。

宣德帝继续完成其父亲的遗志。科举取士的改革是杨士奇提出来的，要公平对待南北方的文化差异，均衡录取南北方的学子。朱瞻基采纳了杨士奇的建议，广纳人才，为大明统治打好基础。

宣德十年，朱瞻基意外过世，继承人正统帝朱祁镇年仅九岁，也不得不登基为帝，张太后摄政处理国事。

张太后信任内阁大学士杨士奇等人，很多时候都要找杨士奇商量后再做定夺。杨士奇建议加强士兵的训练来增强边境守卫、减少民间税收利于民生、严格考核官员提高竞争力等，都得到了朱祁镇的认可及实施。

正统九年，杨士奇过世，他为官期间经历了五个皇帝的统治。

能够历经五朝，有一部分客观原因，就是建文帝和洪熙帝在位时间很短但是还有杨士奇自己的一部分原因。为官后官职稳步上升，在宣德帝和正统帝时期已成为朝廷重臣，能够协助皇帝做出选择，这都是他抓住了好的时机。

杨士奇抓住了两个关键点，一个是因修撰《太祖实录》的名义顺利进入官僚集团，一个是在永乐帝时期成为太子的幕僚。前一个让他有机会接触到官员权利，后一个让他有机会拥有更大的权利。